A mi me ha pasado muchas veces que al cuarto o quinto despliegue en Tomcat, saltan excepciones del tipo PermGen OutOfMemoryError.

Gracias a mi red en del.icio.us , he encontrado una posible solucion añadiendo los siguientes parametros a la maquina virtual que ejecuta Tomcat (o el contenedor J2EE que tengas):

 
 -XX:+UseConcMarkSweepGC
 -XX:+CMSPermGenSweepingEnabled
 -XX:+CMSClassUnloadingEnabled
 -XX:MaxPermSize=128m
 
 

La explicacion en ingles en: Notes to self .